ロックシーンで最も成功を収めたバンドとして数えられるシカゴ。このホーン満載のブラスロックバンドは、ソフトロックバラードの旗手として桁外れに長いキャリアへ乗り出す前は、前衛的なアートを生み出す政治にも積極的なグループだった。1967年の結成時はThe Big Thingというバンド名だったシカゴ出身の多作な7人組は、その2年後にChicago Transit Authorityという名でセルフタイトルのデビューアルバム『Chicago Transit Authority』を発表した。政治的な解放をテーマにした壮大な楽曲やテリー・キャス（G）による驚異的な長いギターソロに加え、このアルバムからはロバート・ラム（Vo/Key）作曲のヒットシングル「Does Anybody Really Know What Time It Is?」が誕生した。そして、実在するChicago Transit Authority（CTA＝シカゴ交通局）の要請でバンド名を改名した後も、シカゴは「25 or 6 to 4」のようなクラシックロックの名曲と、ロック、ジャズ、クラシック、R&B、ポップを融合した楽曲を織り交ぜた作品を発表し、デビューから3作連続でダブルアルバムを発表した。コカ・コーラにインスパイアされた覚えやすいバンドのロゴと一連の番号が付いたアルバム名で広く認知されるようになったバンドの最初の12作は、すべてがプラチナムかマルチプラチナムを獲得している。ピーター・セテラ（Vo/B）が手掛け、1976年の『Chicago X』に収録された「If You Leave Me Now」と、1977年の『Chicago XI』に収録された「Baby, What a Big Surprise」はバンドの初のバラード曲ではなかったが、その大衆にアピールする魅力的なサウンドは、1978年にキャスが拳銃事故で他界した後にシカゴが取った保守的な変化の前触れとなっていた。1980年代の初期にシンガーソングライターのビル・チャンプリン（Vo/Key）とプロデューサーのデイヴィッド・フォスターを迎え、ホーンは控えめになり、バンドは一連のパワーバラード曲の数々を発表。ソフトロックの典型となった「You’re the Inspiration」で頂点に達した。1985年にセテラが脱退してバンドに残っているオリジナルメンバーは4人になり、その後もメンバーチェンジを繰り返しながら彼らはツアーとレコーディングを続け、3作の人気クリスマスアルバムを含め、膨大な作品リストを築き上げている。