Gary Allan pasó la mayor parte de su juventud puliendo sus habilidades como cantante del country neotradicionalista. Used Heart for Sale, su debut, lo posicionó como músico talentoso con potencial. En el disco It Would be You de 1998, Allan sufrió de una depuración de su estilo por parte de la producción de Nashville en el que eliminaron su encanto de wiskero empedernido. Sin embargo, el talento de Alan siguió brillando, como lo demuestra el disco Smoke Rings in the Dark, en el que combinó lo que hacía mejor: un polvoriento honky tonk y cascadas baladas country. El tema "Man to Man" del disco Alright Guy de2001 se transformó en su primer éxito. ~ Johnny Loftus