Noch vor der Rock'n'Roll-Supergroup The Traveling Wilburys gab es im Country-Bereich einen ähnlichen Zusammenschluss lebender Legenden: In der Band The Highwaymen kamen 1985 die Country-Outlaws Johnny Cash, Willie Nelson, Waylon Jennings und Kris Kristofferson zusammen. Der Gruppenname entstand aber erst nach Veröffentlichung des ersten Albums Highwayman, das noch die Namen der vier Stars auf dem Cover trug. Mit dem Titelsong der Platte landete das Quartett einen Nummer-1-Country-Hit in Amerika. Bald kümmerten die vier sich wieder um ihre Solokarrieren, kamen aber 1990 für das Nachfolgealbum Highwayman 2 wieder zusammen. Fünf Jahre später sollte das dritte und letzte Highwaymen-Album erscheinen: The Road Goes on Forever. Mit dem Tod von Jennings im Jahr 2002 war die Geschichte der Gruppe beendet, Cash starb nur ein Jahr später.