A ideia do compositor Robin Pecknold, líder do Fleet Foxes, era deixar o segundo álbum mais orgânico. Gravando os vocais sem takes extras, ele deu um ar rústico e sombrio para Helplessness Blues. A mistura de Neil Young com Beach Boys fica evidente em “Bedouin Dress”, mas a capacidade melódica de Pecknold alcança o auge nos lamentos da angelical faixa-título. O trabalho de 2011 é o único da banda com o baterista Josh Tillman, que sairia para assumir a carreira solo como Father John Misty.