A música de Diana Krall une diferentes gerações artísticas, sendo uma homenagem aos grandes cantores de períodos gloriosos da música estadunidense, com a roupagem clássica do jazz, mas sem perder de vista o som contemporâneo do pop. O primeiro álbum de Diana veio em 1993, entretanto o sucesso veio apenas em 1996, quando ela se juntou com seu piano e apresentou ao público canções de Nat King Cole Trio no disco All For You. Com o passar do tempo, ao longo de suas dezenas de discos, Krall explorou outros gêneros, inclusive a bossa nova, o que garantiu a manutenção de seu status na mistura das tradições musicais norte-americanas com aventuras estilísticas. Seu lançamento mais recente é This Dream Of You, de 2020.