Após uma juventude conturbada e repleta de passagens pela prisão, o cantor, compositor e guitarrista Merle Haggard se tornou um dos maiores nomes da história do country. Ele aprendeu a tocar guitarra na juventude, e ao assistir Johnny Cash na prisão de San Quentin, resolveu se dedicar a uma carreira na música. Depois de lançar algumas canções no início dos anos 1960, Haggard emplacou seu primeiro hit com “Sing a Sad Song”, em 1964. Entre as décadas de 60 e 80, Merle Haggard teve 38 músicas no topo das paradas dos Estados Unidos, e suas composições foram gravadas por artistas como The Everly Brothers, Dean Martin e The Greateful Dead. Ele fez uma pausa na carreira nas décadas seguintes, mas voltou em 2000 com o disco If I Could Only Fly. Haggard faleceu em 2016, no dia do seu 79º aniversário, e seu último álbum foi Timeless, de 2015.