Quando Steve Earle surgiu, nos anos 1980, ele parecia mais um roqueiro do que um cantor de country, tocando um estilo neo-rockabilly despojado que ocasionalmente beirava o fora da lei. No entanto, sua falta de vontade de se conformar às regras de Nashville ou do rock & roll significava que ele nunca rompeu com nenhum dos gêneros. Em vez disso, ele ganhou fãs dedicados, atraindo tanto o público country quanto o rock, o primeiro com seu álbum de estreia, Guitar Town (1986), e o último, com seu sucesso comercial de 1988, Copperhead Road. Durante o início dos anos 1990, Earle deu uma pausa na carreira por problemas pessoais e abuso de substâncias, mas ele ressurgiu mais forte e saudável. Desde então, o cantor lançou dezenas de álbuns e foi aclamado pela crítica por seu trabalho. Earle segue na ativa, e lançou seu álbum mais recente, J.T., em janeiro de 2021.