Le succès planétaire de « Thrift Shop », improbable et incontournable hymne de l’été 2012 louant les vertus des friperies, a pu donner l’impression que Macklemore débarquait de nulle part et qu’il était destiné à retourner dans l’ombre. Mais avant de s’imposer de façon spectaculaire dans les palmarès, le rappeur, né Benjamin Hammond Haggerty à Seattle en 1983, a bâti sa réputation loin des projecteurs de la pop, se présentant d’abord sous le pseudo de Professor Macklemore au tournant du millénaire. Ses problèmes de consommation, dont il parle ouvertement depuis le début de sa carrière, ont peut-être ralenti sa progression, mais son esprit a toujours été bien aiguisé. Dès son premier album, The Language of My World (2005), Macklemore semble très conscient de son statut de rappeur blanc, sujet qu’il aborde avec lucidité sur la pièce « White Privilege ». Il ne manque d’ailleurs jamais une occasion de rappeler son admiration pour les grandes figures du rap, collaborant avec ScHoolboy Q, DJ Premier, Kool Moe Dee et les légendaires pionniers Melle Mel et Grandmaster Caz, qui apparaissent sur « Downtown ». En s’associant au producteur et DJ Ryan Lewis, le rappeur à la plume agile et au sens de l’humour aiguisé continue sur son erre d’aller. Le premier album du duo, The Heist (2012), confirme la force de leur collaboration. Outre « Thrift Shop », qui s’installe à résidence dans plusieurs palmarès, on y trouve « Same Love », hymne à la différence célébrant la communauté LGBTQIA+. Il renoue avec le succès en compagnie de Lewis ainsi qu’en solo, se dévoilant plus que jamais sur Ben, lancé en 2023 après un silence de six ans.