Ursprünglich traten Sean und Dwight O'Reilly als Irish-Folk-Duo The O'Reillys auf - und zwar in Nordrhein-Westfalen. Aber bald schlossen sie sich mit anderen Musikern zusammen, um ihren Folk-Sound mit Punk zu kreuzen, und so entstand die Gruppe The O'Reillys and the Paddyhats. Mit Live-Auftritten und einem eigenen Festival machte sich die Band bald über Deutschland hinaus einen Namen. 2016 erschien das Debütalbum Seven Hearts One Soul, und die Band spielte beim Open-Air-Festival in Wacken. Die Platten Sign of the Fighter (2017) und Green Blood (2018) folgten, mit dem vierten Album Dogs on the Leash (2020) kam die Gruppe in die deutschen Top 40. 2021 feierten sie ihr zehnjähriges Jubiläum mit In Strange Waters, auf dem sie alte Songs neu interpretierten.