En los años transcurridos entre la disolución del primer gran quinteto de Miles Davis y la formación del segundo, el maestro de la trompeta se aventuró por nuevos caminos en 1959, sin saber que el resultado sería uno de los grandes álbumes de jazz de todos los tiempos. El bajista Paul Chambers, uno de los músicos del primer quinteto, permaneció en el nuevo grupo, al igual que John Coltrane, a quien Davis había despedido y volvió a contratar cuando finalmente consiguió vencer a las drogas para disfrutar de un renacimiento espiritual y creativo.Davis incorporó un tercer solista con el saxo alto de Julian “Cannonball” Adderley, lo que enriqueció el sonido del grupo con un estilo entre el blues y el bebop que equilibraba el enfoque melódico de Davis y las incesantes tormentas sonoras de Coltrane. El pianista Bill Evans tocaba acordes derivados de distintos modos, o tipos específicos de escalas, en un enfoque que dio lugar al término “jazz modal”.Las rápidas progresiones del bebop y buena parte del postbop exigían a los improvisadores la habilidad de esquivar obstáculos, algo sobre lo que Davis había aprendido como sucesor de Dizzy Gillespie en el quinteto de Charlie Parker. En Kind of Blue había espacios más largos entre acordes que abrían el espectro de la música y permitían al solista tomar un respiro. Pero cuando Miles rebajó la intensidad, introdujo nuevas texturas y colores tonales, basándose en el pensamiento armónico de Gil Evans y George Russell, o incluso en las ideas de Debussy y Satie. En este sentido, podemos ver el álbum como un puente entre Birth of the Cool, grabado diez años antes, y el etéreo In a Silent Way de diez años después.El pianista Wynton Kelly sustituye a Evans en “All Blues” y “Freddie Freeloader”, y el baterista Jimmy Cobb mantiene el ritmo en un hervor leve pero continuo. En In Person at the Blackhawk, que Davis grabó dos años después, escuchamos a Cobb, Chambers y Kelly impulsando “So What” con un ritmo mucho más brillante, aumentando así el impacto de esta hipnótica canción de sólo dos acordes. En Four & More, grabado en 1964 con Tony Williams en la batería, la pieza es aún más rápida. Algo que nació en forma lenta y meditativa ayudó a formar la base del estilo más agresivo y abstracto del segundo quinteto.Dos baladas memorables, “Blue in Green” y “Flamenco Sketches”, llevan la firma de Bill Evans como coautor con Davis. La primera, en la que no participó Adderley, es un ejemplo clásico del estilo de Davis con la sordina Harmon, responsable de ese sonido metálico e íntimo que incontables trompetistas han imitado desde entonces. La segunda, un ciclo de acordes modales que cambia de humor como los colores del arco iris, estaba inspirada inicialmente en “Peace Piece” de Evans, uno de los temas de Everybody Digs Bill Evans, aparecido también en 1959.