Mit dem Erscheinen seines klassischen 1986er Debütalbums Guitar Town war Steve Earle fest in der New-Traditionalist-Bewegung, die Dwight Yoakam und Randy Travis gestartet hatten, verankert. Er erregte jedoch auch die Aufmerksamkeit von Rockkritikern und Fans, die Ähnlichkeiten zwischen seinen populistischen Gefühlen und dem \Heartland Rock eines Bruce Springsteen oder John Mellencamp entdeckten. Zu Beginn der 90er wurde seine Karriere etwas aus der Bahn geworfen, aber Mitte der 90er war er zurück: stärker und gesünder als zuvor veröffentlichte er zwei seiner von den Kritikern am meisten gepriesenen Alben: Train a Comin' und I Feel Alright. Er war vom Rand des Abgrunds zurückgekehrt und etablierte sich erneut als lebenssprühender Künstler.