Como tantos otros músicos de jazz, Cassandra Wilson se mudó de Mississippi a Nueva York para poder desarrollar su carrera como cantante y compositora. A mediados de los ochenta pasó a formar parte de M-Base, una agrupación de jazz progresivo liderada por Steve Coleman, quien a su vez participó en los primeros discos como solista de Wilson. Durante este período Wilson se fue ganando la admiración de la crítica al interpretar clásicos y temas propios, en los que mezclaba jazz con R&B y músicas del mundo. A mediados de los noventa, sin embargo, Wilson alcanzó el éxito comercial al adaptar a su peculiar estilo canciones provenientes del pop, rock y blues, empleando instrumentaciones y técnicas de producción decididamente inusuales para los puristas del jazz.