Sugarland comenzó como trío de cantautores del área de Atlanta, GA, donde cada uno era conocido como solista. El trío empezó a trabajar en 2002, y ese año lanzaron (como independientes) un EP con grabaciones demo y que se llamó Premium Quality Tunes. Luego de una serie de shows que originaron buenos comentarios, fueron contratados por Mercury, que lanzó un single de dos canciones en 2004, seguido de un álbum completo, Twice the Speed of Life, ese mismo año. Un segundo LP, Enjoy the Ride, apareció en 2006 y fue un gran éxito; lo cual concitó el interés de las filas del pop y las del country. ~ Steve Leggett