1999 est un vrai emblème des années 90, à l’heure de MTV et de la « guerre » musicale avec Michael Jackson, qui sort Thriller quelques semaines avant. Prince obtient, grâce à cet opus, ses galons de star iconique. L’artiste anticonformiste, qui était déjà reconnu pour s’aventurer en toute liberté dans des coins inexplorés de la pop, s’est presque uniquement servi de sonorités synthétiques pour bâtir 1999. Jubilatoires, son électro funk et ses mélodies robotiques se veulent dansants et provocants, dominés par le thème de la sexualité, qui explose sur « Lady Cab Driver ».