Tout commence avec le titre et la pochette, évoquant les affiches des saloons du Wild West. L’imagerie et l’expression country outlaw sont créées. Si Waylon Jennings et Willie Nelson sont les plus illustres, ils sont bien entourés : l’un des Glaser Brothers, Tompall, ainsi que la femme de Jennings, Jessi Colter, rejoignent leurs rangs. En forme de best of, cet album est le premier de la country à avoir dépassé le million d’unités vendues, donnant un nouveau souffle au genre et en officialisant la naissance du mouvement outlaw.