前途有望なフォーク歌手として注目される中、ブルースや黒人霊歌からインスピレーションを得た自作曲にも熱心に取り組んでいたボブ・ディラン。その才能は実質的な処女作とされる本作で早くも開花する。公民権運動のアンセムとして広く歌われた"Blowin' In the Wind"をはじめ、武器商人や政治家を厳しく糾弾した"Maters of War"や、世界の終わりが幻想的に描かれる"A Hard Rain's A-Gonna Fall"といった名曲はすべて、二十歳そこそこの比類なき作家性を秘めたプロテストシンガーによるものだ。さらに、恋人に去られた青年の内面を、実体験をもとにつづった"Don't Think Twice,It's All Right"、英国の古いバラードを下敷きに書かれた"Girl from the North Country"も、彼の代表作として長く歌い継がれていくことになる。