どんなアンダーグラウンドのジャンルにも、ある地域での流行を大衆が楽しめる形へと変えることができる伝道師のようなアーティストがいる。レゲトンシーンの場合、それはダディー・ヤンキーだ。ダディー・ヤンキー（本名Ramón Luis Ayala Rodríguez）は、1977年にプエルトリコの主都サンフアンのリオ・ピエドラス地区で、音楽一家の下に生まれ育った。父親はサルサバンドでボンゴをたたき、母親の家系にも音楽家が大勢いた。ヤンキーは早くから即興で歌うスキルを習得し、友人らとライムしたり、1990年代初期にはDJ Playeroのアンダーグラウンドなラップのミックステープに出演したりしていた。だが彼が一番情熱を注いでいたのは野球だった。メジャーリーグを目指していたようだが、17歳の時にレコーディングスタジオの前で脚に流れ弾を受け、その回復に長い時間がかかったことで、スポーツの夢は砕け散った。それから音楽に転向した彼は、ダンスホールのデンボウ・リディムとラップをかけ合わせた新しいジャンル、レゲトンを取り入れた。ある意味、彼はレゲトンの生みの親といってもいいだろう。その後着実にアルバムをリリースし、曲中にエンジンを吹かせる音を響かせながら快調に飛ばす「Gasolina」を収録した2004年の『Barrio Fino』が、海外でもブレイク。世界中のダンスフロアにレゲトンのリディムと、暴力や女性、一攫千金や周辺化された人々について歌ったアクロバティックなライムを発信した。そしてダディー・ヤンキーは、瞬く間に業界をほしいままにし、起業家、プロデューサー、コラボレーターとして引く手あまたの存在となった。2017年にはルイス・フォンシと組んだ「Despacito」が、ジャスティン・ビーバーを迎えたリミックスバージョンも相まって、再び世界的なヒットを記録する。しかしどんなに成功を収めようとも、彼の本質がラッパーであることに変わりはない。“キング・オブ・インプロビゼーション（即興の王者）”ことダディー・ヤンキーは、ストリート・ジャム・レゲエ・アワードを何度にもわたって受賞しているのだから。