ポピュラーミュージックの歴史は、実質上、2つの時代に分けられる。それはボブ・ディランが登場する前と後だ。ロバート・ジマーマンの名で1941年ミネソタ州に生まれた彼は、ロックンロールに眠っていた社会的良心と詩的な可能性を解き放っただけでなく、音楽における真の芸術性はアーティスト自身の私的な表現から生まれるという作家主義的な考えをアルバム制作を通して打ち出し、アーティストにとっての時代を切り開いた。社会的な大変動があった1960年代初期、彼は「Blowin’ In the Wind」や「The Times They Are A-Changin’」といった心を奮いたたせる楽曲がきっかけとなり、時代のアイコンとして頭角を現わした。しかし怒りに満ちた1965年の代表曲「Like a Rolling Stone」によってエレクトリックなサウンドへの転向が告げられ、フォーク系のファンに衝撃を与えて以来、ディランはさまざまなひらめきを実行することで常に人々の意表を突いてみせた。そうしたクリエイティブな自由への道筋はビートルズやジミ・ヘンドリックス、ニール・ヤングらによって即座に受け継がれていった。彼の反逆精神は1960年代以降も長く続く。例えば「Subterranean Homesick Blues」を聴くと、そこにパンクの冷笑的な態度や、ラップの早口でまくしたてる機転の利いたやりとり、インディーロックの粗削りなDIY美学の要素があることが分かるだろう。それでいてディランは自身のキャリアを通してフォークからカントリー、ブルース、ゴスペル、ジャズ、そしてロックまで、アメリカで起きたあらゆる音楽を網羅してきたアーティストであり、常に話題の中心にいながら、一歩距離を置いてきた。ロマンスの破綻を描いた1975年の『Blood On The Tracks』から、冷徹な死の考察に貫かれた1997年の『Time Out of Mind』、そして21世紀におけるグレイト・アメリカン・ソングブックの復元まで、謎めいたオーラに磨きをかけながら人間のあり方に踏み込んでいき、その並外れた才能を発揮し続けている。