Cyndi Lauperは早くから独自の道を進みだした。1953年生まれでクイーンズ育ちのLauperは、継父の虐待から逃れるために10代で家を出て、雑用仕事をしながら絵を学び、犬を連れてカナダまでヒッチハイクした。2012年に出版した回顧録で、クイーンズを出た時に持っていたのは「歯ブラシと替えの下着と、リンゴ1個と、オノ・ヨーコの本『Grapefruit』を入れた紙袋1つだけだった」とLauperは書いている。カバー曲を歌うばかりの時代や、リードボーカルを務めたバンド、Blue Angelが短命に終わるなど苦難の日々を乗り越え、Lauperは1983年の『She’s So Unusual』でブレイクを果たした。このアルバムは彼女をニューウェーブのエキセントリックなポップフェミニストのアイコンとして位置づけた作品であり、収録された「Girls Just Want to Have Fun」「She Bop」「Time After Time」「All Through the Night」など一連のシングルもヒットし、1980年代初期を定義するサウンドとスタイルを作り上げた。ヒットを飛ばしてからも、Lauperは女性であることが不利に働く業界の要求に応え、うまく対処せざるを得ないと自覚していた。また、書籍『I Want My MTV』で引用されたところによると、Lauperは自分で書いたビデオのコンセプトが承認されたのは男性の名前で署名したときが多かったと語っている。その後、彼女のサウンドは何度も変化を遂げる。1989年の『A Night to Remember』と1993年の『Hat Full of Stars』ではシリアスなシンガーソングライターに転向し、2003年の『At Last』ではスタンダードに、2010年の『Memphis Blues』ではブルースに、そして2016年の『Detour』ではカントリーにも挑戦した。それでもLauperの人柄は揺らぐことなく、寛大で奇抜で、人を思いやることを恐れず、キャリアだけでなく熱心なファン層も築いてきたアーティストであり、愛される自由な精神の持ち主であるところは変わらなかった。Lauperはポップミュージック界に加えてブロードウェイやハリウッドでも活躍し、トニー賞を受賞したミュージカル『Kinky Boots』に曲と歌詞を提供したほか、1990年代のシットコム『Mad About You』に出演した際にはエミー賞®︎を受賞した。そして2008年にはLGBTQの若者のホームレス問題に取り組むNPO団体、トゥルー・カラーズ・ユナイテッド（True Colors United）を共同設立している。2016年、NPRのラジオインタビューで、Lauperは自分のキャリアを袋小路と抜け道、足止めと突進の繰り返しだと表現した。「私はいつも、正しい人に間違ったことを言っていた」と、彼女は言う。「でも、どんな間違いをしてもそのことを気にしすぎてはいけないと学ぶものだし、とにかく一歩引いて、収まるまで放っておいて忘れればいい。それは重要じゃないんだから。重要なのは、自分が何をやりたいかってことだから」