シンガーソングライター、ブルースマン、ポップスター、ギターヒーロー、R&Bシンガー。ジョン・メイヤーには、調和させることが不可能であろう個性がいくつも共存している。2003年のデビュー作『Room for Squares』から2009年の『Battle Studies』までの初期のアルバムを通して、メイヤーはチャートの首位を飾る憧れの存在になった。もちろん、巧みなギターテクニックも大きな魅力の一つだが、彼が2000年代を代表するアーティストの一人となった要因は、ハスキーなウィスパーボイスや一触即発のセクシーさ、そして、スムーズなフックの数々だろう。しかし、ステージ上ではまたそれらとは別の魅力を放ち、綿密に作り込まれたヒット曲の数々は、彼のクラシックロック、ソウル、ブルースのルーツを明らかにしながら、ゆるやかに伸び伸びと演奏される。2010年代には、彼のそういった面に注目が集まった。アルバム『Born and Raised』（2012年）と『Paradise Valley』（2013年）では、相変わらずポップの要素が顔をのぞかせながらも、カリフォルニアのヒッピーに取りつかれたように、ペダルスティールが印象的なバラードの数々を披露した。この文脈でいくと、メイヤーがグレイトフル・デッドの今いるメンバーたちとタッグを組んで、2015年にDead & Companyというバンドを結成したことも理にかなっている。創設メンバーであるBob Weirを相手に、リーダーの故ジェリー・ガルシア役を演じたメイヤーは、ガルシアさながらのギターの“グル”になりきって、全米のデッドヘッズ（熱狂的なグレイトフル・デッドのファン）のために、夜な夜なサイケデリックなタペストリーを織り上げた。その後、歳を重ねて経験を積んだメイヤーがジャムバンドの演奏スタイルに楽しそうに溶け込んでいることにファンがようやく慣れてきたころ、彼は逆戻りして、2018年のシングル「New Light」をリリースする。それは、10代のネオソウルスターが作ったと言われてもおかしくないようなディスコ風のポップソングだった。