日本のヒップホップアルバムで初めてミリオンヒットを記録したのは、RIP SLYMEが2002年にリリースした『TOKYO CLASSIC』だった。「楽園ベイベー」「FUNKASTIC」といったヒット曲が収録されたこのメジャーセカンドアルバムは、ラッパー4人による軽やかなマイクリレーとダンサブルなサウンドで、ラップの楽しさを日本中に浸透させることに成功。RYO-Z、PES、ILMARI、SUのラッパー4人とDJ／プロデューサーのDJ FUMIYAの5人組は、2000年代の音楽シーンを代表するヒップホップアーティストとして幅広く認知される存在になった。軽快なサウンドとラップが織りなすコンビネーションが爽快感や多幸感をもたらすRIP SLYMEの音楽。その魅力は、爽やかなギターのサウンドが印象的な開放感あふれるトラックと、歌うようなフロウも交えたリズミカルなラップがさく裂した「楽園ベイベー」に代表される。軸には確固としたヒップホップマナーがありながらポップに楽しく料理してみせるセンスが絶妙で、まだまだラップが一部のリスナーしか認知されていなかった時期に、ラップすることの楽しさをストレートに広めた功績はとても大きかった。もともと、RHYMESTER、EAST END、KICK THE CAN CREW、Mellow Yellowといったアーティストによるヒップホップクルー、FUNKY GRAMMAR UNITの一員として東京のアンダーグラウンドシーンで活躍したグループで、ヒップホップグループとしての実力は折り紙付き。1998年にインディーからリリースしたアルバム『Talkin' Cheap』の時点で、アメリカの西海岸のシーンで活躍していたファーサイドやFreestyle Fellowshipに代表されるようなニュースクールのアーティストからの影響を巧みに取り入れたリラックスしたサウンドとラップはシーンでも高く評価されていた。日本のヒップホップグループとして初となる日本武道館公演や5万人規模の野外ライブを行い、ロックフェスティバルでもヘッドライナーを務めるなどヒップホップの枠を超えて成功を収めた彼らは、2000年代の大ブレイクの後もさまざまなスタイルのダンス／クラブミュージックのエッセンスを取り入れながらコンスタントにアルバムをリリース。ギタリストの布袋寅泰との「BATTLE FUNKASTIC」（2006年）、くるりとの「ラヴぃ」（2006年）といったコラボレーション曲などを含めて、多彩なサウンドで幅広い層のリスナーを楽しませている。