リル・ウェインがB.G.の1995年発表のアルバム『True Story』で12歳の若さでデビューした時、彼の世代の最高のラッパーの一人になるかどうかは明らかではなかった。彼は聡明で面白いだけでなく、豪語がメインのクラシックなラップを、詩人が書くような突飛な比喩や満天の星のような思考と併せて提供する独自のスタイルを持っていた。言い換えると、ウェインはハイになるだけでなく、そこで数々のスターを食らったのだ。しかも彼はただラッパーたちをガツガツとむさぼり食ったのではなく、ラップの従来のボキャブラリーを限界まで拡大し、彼らがどんなふうに負けを感じるかを不快になるほど生々しく詳細に語ってみせたのだった。「だから俺はすべての曲で“ホリーグローブ”と叫んでる（“That’s why I holler ‘Hollygrove’ on each and every song”）」。ニューオーリンズの貧しい地区、ホリーグローブで育った彼は、アルバム『カーターⅡ』の「フライ・イン」で、こうラップする。リル・ウェイン（本名Dwayne Carter、1982年生まれ）は、8歳か9歳の時にライムを書き始め、Cash Money Recordsの共同創設者であるBryan “Baby” Williamsの携帯の留守電にしつこくフリースタイルのラップを送りつけて、 Williamsに注目されることになった（2015年になっても、ウェインは彼の番号を暗記していた）。短命ながらも影響力があったHot Boysに、JUVENILE、B.G.、タークといったCash Money所属のラッパーたちと加入した後、ウェインはいち早くソロ活動に乗り出して成功し、一層メインストリームに切り込んでいきながら、常に進化し続けるリリシズムを開拓していった。2000年代、彼は目まぐるしくアルバムとミックステープを発表した。どの作品も過激でありながら人気を誇っていたが、その中でも『Tha Carter』シリーズは群を抜いて優れていた。そして2005年には、多忙な中、彼は何とか時間を作ってYoung Money Entertainmentを設立し、多くの人々がその存在を知る前に、ニッキー・ミナージュやドレイクと契約したのだった。2010年代に入り、ライカーズ刑務所での1年の刑期を含む数々の法的な問題や、てんかんと診断されるなどといった健康問題、さらに彼のレーベルとの意見の不一致に悩まされたウェインは、出だしは苦労していたものの、ほぼペースを落とすことなく一連のアルバムとミックステープを発表し（T-ペイン、2チェインズと組んだフルレングスのコラボレーションもあった）、彼の果てしないイマジネーションを掘り起こし続けた。2018年の『Tha Carter V』が最後のアルバムになると発言するなど、一時は引退をほのめかすこともあったが、たとえそれを実行に移したところで彼が与えたインパクトはすでに多方面へと広がっている。ヤング・サグからミーゴス、 タイラー・ザ・クリエイター、チャンス・ザ・ラッパーに至るまで、我が道を行くアーティストは誰もが、彼の影響を受けているのだ。