トニー・ベネットは10代のころから陸軍軍楽隊の一員として、第2次世界大戦中のヨーロッパに駐留しているアメリカ軍というタフなオーディエンスを前に歌う経験を積んできた。それ以来彼は、当時身に付けた強い決意と根性をもって、アメリカ人史上最も甘い歌声を響かせるシンガーとしての長いキャリアを築き上げた。1926年ニューヨーク生まれのベネットは、スターへの階段を駆け上った1950年代と1960年代の間、スポットライトを独占するポップシンガーとしての才能（「(I Left My Heart) In San Francisco」のエンディングで、伸びやかに響き渡るボーカルは必聴だ）と、ジャズの即興に通ずるミュージシャンのセンス（カウント・ベイシーと組み、最高にスウィングしたアルバムで花開いた）の両方を発揮した。「The Best Is Yet to Come」でビッグバンドに合わせてさっそうと歌うその声を聴くだけで彼の笑顔が目に浮かぶように、ベネットは常に観客を喜ばせることを第一に考えた。一方で気骨あふれるその歌声は、ハンク・ウィリアムスのカントリーヒットとして知られる「Cold, Cold Heart」などのバラードに、メランコリーや後悔の念をくっきりと染み込ませることもできる。シンガーとしてのベネットの芸術的な衝動は、印象主義の肖像画や風景画の画家としても活躍してきた自身のキャリアとも並行して注がれてきた。いつの時代もトレンドに迎合することなく、スタンダードに忠実であり続けているベネットは、意外にもオルタナティブロックやモダンポップのアーティストにとってのヒーローとなり、エルヴィス・コステロやレディー・ガガなど、ベネットがごく自然に醸し出すカリスマ性に魅了された、下の世代のアーティストとのデュエットも披露している。