No por ser la hermana menor de Jessica Simpson pueden confundirse sus gustos o estilos cuando de música se trata. Con sus padres y su hermana mayor se mudaron a Los Angeles y apareció como actriz en ‘Malcolm in the Middle' y en ‘Seventh Heaven', pero su corazón estaba puesto en la música. Una de sus canciones, "Just Let Me Cry", fue incluida en la banda de sonido de Freaky Friday en 2003. El sello Geffen lanzó su álbum debut, Autobiography, en 2004, cuando MTV presentaba el estreno del reality show de Ashlee. Durante la primera semana de ventas, Autobiography trepó hasta el número uno de la lista Billboard de álbumes. Su segundo álbum, I Am Me, apareció en 2005. ~ David Jeffries