Hij noemde zijn debuut Ready to Die, en daarmee vatte Christopher Wallace zowel zijn onverschrokken tekstuele aanpak samen, als zijn gevoel dat de dood op ieder moment bij hem kon aankloppen. Hij was niet de eerste die rapte over de ups en downs van drugs dealen, maar Biggie Smalls verhief het wel tot een dodelijk eerlijke kunstvorm. Vanaf het autobiografische ‘Things Done Changed’ sprak de 22-jarige rapper direct en onomwonden over de onderwereld van Brooklyn. De keerzijde van het dealen wordt maar al te duidelijk in het lijflied van straatovervallers ‘Gimme the Loot’ en afsluiter ‘Suicidal Thoughts’, dat eindigt met geluiden die impliceren dat hij zelfmoord pleegt. Tegen de achtergrond van geweld en dood brengt Big ook momenten van hoop en vertrouwen. Op de single ‘Juicy’ deelt hij zijn liefde voor hiphop met een ontzettend persoonlijk verhaal over zijn jeugd, dat maar weinigen hebben weten te evenaren. Bigs glossy verpakte straattaal werd een blauwdruk die JAY-Z, 50 Cent en andere rappers van nu nog steeds volgen.