Met When Harry Met Sally... (1989) haalt Harry Connick Jr. een nieuwe generatie fans aan boord van de jazztrein. Daarvoor hoef je de gelijknamige film niet gezien te hebben – sommige songs worden daar zelfs door anderen uitgevoerd – maar het helpt wel. De beelden van New York in alle seizoenen zijn namelijk een ideaal decor voor Connicks swingende bigbandversies van ‘It Had To Be You’ en ‘I Could Write A Book’, naast intiem vertolkte standards als ‘Don't Get Around Much Anymore’. Een liefde voor het leven.