Macy Gray benutte haar unieke stem en excentrieke stijl volledig om zich een weg te banen naar een sterrenstatus binnen in de wereld van de R&B. Ze trok fans aan van alle kleuren en was op zoek naar een fris alternatief op de mainstreamsoul. Haar debuutalbum, ‘On How Life Is’, verscheen in de zomer van 1999 en werd bijzonder goed ontvangen. Gray werd twee keer genomineerd voor een Grammy en de single ‘I Try’ werd een enorme hit. ‘The Id’ verscheen in 2001 en was een poging om de gekke kant van Grays imago te benadrukken. Het album kwam binnen op nummer 11. In 2003 bracht ze ‘Trouble with Being Myself’ uit. Het album kon worden beschouwd als een commerciële flop. ‘Big’ verscheen vier jaar later en deed het wat beter. ~ Steve Huey