Las letras de Sean Kingston tienen como origen una vida dura, que incluyó la cárcel, la falta de un techo, y crecer mucho más rápido de lo que debería. Comenzó a trabajar en el circuito de shows de talento y vidrieras de Miami, finalmente compartió el escenario con Pitbull, Ludacris y Trick Daddy. El productor Jonathan "J.R." Rotem apresó su demo y contrató al joven rapero para su sello Beluga Heights antes de que empezaran las guerras de ofertas de los sellos importantes. Epic ganó y presentó a su nuevo artista en 2007 con "Colors 2007", con la participación de The Game y Rick Ross. Su segundo simple, "Beautiful Girls", fue un gran éxito. Esta postura más pulida, más suave y menos pesada fue más apropiada para el cantante y se destacó con firmeza en el larga duración debut con su nombre. ~ David Jeffries