Pode-se dizer que Bing Crosby ensinou a América a cantar. Antes de sua chegada, na década de 1930, as ondas de rádio estavam cheias de cantores desafinados. Sua estreia solo foi em 1931, no programa de rádio 15 Minutes with Bing Crosby, que se tornou um sucesso. Nesse ano, 10 das 50 músicas mais tocadas eram dele. Foi Crosby quem trouxe nuances ao canto popular, popularizando o estilo que influenciou de Frank Sinatra a Nat King Cole. Por décadas, Crosby foi um gigante multimídia, apresentando seu próprio programa de rádio, aparecendo na TV e atuando em diversos filmes, tanto musicais quanto dramáticos. Ele ganhou um Oscar de Melhor Ator em 1945 por seu papel principal em O Bom Pastor, e os filmes da série Road, com Bob Hope, são clássicos da comédia. Recordista de vendas, Crosby faleceu em outubro de 1977, um mês após gravar seu último álbum, Seasons.