Свой 14-трековый альбом Big Sean открывает монологом, который задает настроение всей записи, являющейся цепочкой историй. В них повзрослевший артист размышляет о своей юности, оценивая прошлое с высоты нынешнего опыта. Замысловатые житейские драмы обернуты в искусный пульсирующий звук, а добрая половина песен записана при поддержке топовых хип-хоп-продюсеров. Эмоциональным пиком стал брутальный дуэт с Eminem, а его идеальным дополнением — расслабленная композиция с участием R&B-певицы Jhené Aiko.