El camino al debut homónimo de 2005 en Octone Records de Flyleaf fue marcado por más luces rojas que verdes. Al comienzo, la banda tocaba en cualquier lugar donde los invitaran, y gradualmente construyeron una base de fanáticos que les permitió actuar como apertura de grupos como Bowling for Soup, Fishbone y Riddlin' Kids. Un EP homónimo editado en 2005 incrementó la reputación de la banda. Para el lanzamiento de su álbum debut, también con el nombre de la banda, en el otoño de 2005, el productor Howard Benson (My Chemical Romance, Papa Roach, The All-American Rejects) se unió a Flyleaf en Los Angeles, y grabó una serie de canciones que eran alternativamente depresivas, compasivas, llenas de esperanza o amargas. ~ Tammy La Gorce