Engelbert Humperdinck grabó "Once in a While", canción que Phil Vassar había escrito con un barman amigo, en 1996. La carrera de Vassar como autor floreció desde entonces en tanto firmó contrato de publicación con EMI y creó éxitos para Collin Raye, Alan Jackson, Tim McGraw, Jo Dee Messina, y BlackHawk. Firmó su contrato de grabación como cantante con el sello Arista en 1998 y fue elegido por ASCAP Escritor del Año del rubro Country en 1999. El álbum debut que lleva su nombre se lanzó en 2000, produjo tres éxitos ubicados entre los Top Five y un disco de oro por copias cuya venta superó el millón; su siguiente álbum, American Child, apareció en 2002. ~ Steve Huey