Ashley tuvo que luchar durante años para hacerse oír en la escena de Nashville hasta que en 2011 forma el trío the Pistol Annies donde militaba Miranda Lambert. En el 2013 graba este disco con la producción de Vince Gill, donde se desenvuelven las baladas dulces, a veces tristes, a veces divertidas, en un estilo de honky tonk moderno. Renovadora del country tradicional, Ashley Monroe se luce en “Weed Instead of Roses” y canta a dúo con Blake Shelton en “You Ain´t Dolly”.